やってはいけない退職7選！9割が知らない「退職後の給付金」は申請必須

やってはいけない退職には、お金の損につながる3つの落とし穴があります。
給付金の申請漏れ、退職の伝え方のミス、退職日の設定ミスです。

このうち最も取り返しがつかないのが、給付金の申請漏れです。

失業保険と傷病手当金を合わせると、条件次第で400万円前後を受け取れるケースがあります。

申請しなければ受取額はゼロです。制度を知っていた人だけが、正当な権利を受け取れます。

失業保険、自分はいくらもらえる？

• 失業保険と傷病手当金、どちらが自分に使えるかわからない
  
• タイミングや順番を間違えると、もらえる額が減ると聞いた
  
• 手続きが複雑すぎて、どこから始めればいいかわからない

自分で頑張っても、あなたはAさんになってしまうかもしれません。

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下記の退職コンシェルジュでは、無料相談で自分のケースを確認できるので、まず条件だけでも把握しておくのがおすすめです。

退職コンシェルジュでわかること・できること↓

・失業保険と傷病手当金、自分はどちらを申請すべきか
・正しい順番で申請すると、受給期間が最大28ヶ月になること
・手続きのミスや抜け漏れを防いで、もらえる額を最大化できること
・会社とのやり取りも含めて、すべて代行してもらえること

まずは自分が対象かどうか、無料相談で確認してみてください。

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やってはいけない退職の中で「お金の損」が最も痛い【最大400万円の損失】

退職後の損失の中で、最も大きく取り返しがつかないのが給付金の申請漏れです。

職場での人間関係のこじれや、円満退職できなかった後味の悪さは時間とともに薄れます。しかし申請を逃した給付金は、時効を過ぎれば永遠に戻りません。

退職後に受け取れる可能性がある給付金は大きく2種類です。

• 失業保険（基本手当）：ハローワークへ求職申請した人が受け取れる
• 傷病手当金：病気・ケガで働けなくなった人が在職中から申請できる

条件を満たせばこの2つを順番に受給でき、合計で400万円前後になるケースがあります。

失業保険はハローワークインターネットサービスでの求職申請、傷病手当金は加入している健康保険組合への申請がそれぞれ必要です。

「知らなかった」だけで数百万円を損する退職者が毎年後を絶ちません。申請しないことが、退職後で最も大きな損失です。

退職後にいくら受け取れるかを、在職中から把握しておくことが重要です。

※利用料は完全無料。情報収集だけでもご利用いただけます。

【結論】やってはいけない退職方法は2大給付金に申請しないことである

退職でやってはいけない最悪の行動は、失業保険と傷病手当金のどちらも申請しないまま転職活動を始めることです。

この2つは、社会保険料を払い続けてきた労働者の正当な権利です。「申請が面倒だった」「自分はもらえないと思っていた」「制度の存在を知らなかった」——こうした理由で申請を諦めた瞬間、数百万円の損失が確定します。

失業保険（基本手当）：最大で約260万円の差が出る

失業保険は、退職理由の届け方と雇用保険の加入期間によって、受取総額に最大260万円前後の差が生じます。

これほど大きな差が生まれる要因は「給付日数」です。自己都合退職の場合、まず給付制限期間が設けられます。2024年10月の法改正により、5年間で2回までは給付制限が2か月から1か月に短縮されました。

加入期間が10年未満であれば最大給付日数は90日、20年以上でも150日が上限です。

一方、会社都合退職や「特定理由離職者」に認定されると状況が一変します。給付制限はゼロになり、給付日数は加入年数と年齢に応じて最大330日まで延長されます。

退職区分	給付制限	最大給付日数（加入20年以上）
自己都合退職	あり（1〜2か月）	150日
会社都合・特定理由	なし	330日
差	—	180日（約6か月分）

月給35万円の場合、基本手当日額は概ね6,000〜7,000円前後です。給付日数の差180日だけで受取額の差は108万〜126万円になります。給付制限期間の受給機会損失を加えると、差額は160万円超になるケースも十分考えられます。

特定理由離職者に該当する主なケースは以下のとおりです。

• ハラスメント（パワハラ・セクハラ等）による退職
• 月45時間超の残業が続いていた
• 著しい職場環境の悪化による退職
• 通勤困難、健康上の理由による退職

ただし、この判定は申請書類の書き方で結果が変わります。支援機関として相談を受ける中でも、書き方を誤って自己都合と判定されるケースは少なくありません。受給区分の判断に迷っている場合は、専門家への確認を先に済ませてください。

【失業保険の受取額シミュレーション（加入年数別）】

傷病手当金：最大1年6ヶ月・給与の約2/3を受け取れる

傷病手当金は、病気やケガで働けなくなった場合に、給与の約2/3を最長18か月受給できる制度です。

最も見落とされやすい条件は、退職前の在職中に申請を開始しておく必要がある点です。在職中に3日以上連続して欠勤した実績（待機期間の完成）がなければ、退職後から申請することはできません。

【退職後の傷病手当金申請で会社の証明が必要なケースと不要なケース】

1日あたりの支給額は「標準報酬月額 ÷ 30日 × 2/3」で計算します。詳細は全国健康保険協会（協会けんぽ）の傷病手当金のページでご確認ください。

月給（目安）	1日あたり支給額（概算）	最大18か月（約540日）の総受給額
20万円	約4,444円	約240万円
30万円	約6,667円	約360万円
40万円	約8,889円	約480万円

失業保険（最大150日）と傷病手当金（最大540日）を順番に受給すると、条件によっては受取総額が400万円を超えるケースがあります。

支援機関としての見解
傷病手当金と失業保険は同時には受給できません。受給する順序を誤ると、一方が支給停止になり総受給額が大きく減ります。「どちらを先に申請するか」の判断が、受取総額に直結します。

自分がどちらの制度の対象になるかは、退職前から確認しておくことが重要です。

失業保険の受給漏れに注意

失業保険でよくあるトラブルが、手続きの不備による受給漏れです。

申請のタイミングを誤る、書類の記載を間違える…

申請に関しては不安がある場合は、サポートの利用も選択肢に入れてみてください。

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給付金を受け取るなら「退職スマイル」への相談が安心

失業保険の手続きはハローワークで自分でも行えます。しかし「特定理由離職者に該当するか」「退職理由をどう記載するか」「傷病手当金と失業保険のどちらを先に申請するか」——これらの判断は、専門知識がなければ適切に対応できません。

申請書類の書き方ひとつで受給額・受給区分が変わる以上、独力で手続きを進めることにはリスクが伴います。

退職スマイルは、退職後の給付金申請を専門的にサポートするサービスです。LINEから無料診断を受けられるため、まず「自分がどの制度の対象になるか」「受給額はおおよそいくらか」を把握するところから始められます。

退職スマイルで受け取れる給付金が増える理由

退職スマイルを通じて申請すると受給額が最大化しやすい理由は、受給区分の最適化と申請タイミングの管理を専門家が担うからです。

独力で申請した場合に最も多いミスは、「自己都合退職」として届け出てしまうことです。ハラスメントや過重労働が退職の実態にあっても、書類の書き方を誤ると「自己都合」と判定されます。

結果として給付制限がつき、給付日数も短くなります。本来受け取れたはずの給付金が、申請の仕方だけで減ってしまうのが「やってはいけない退職」の典型例です。

また、傷病手当金と失業保険の受給順序の管理も行います。両制度の受給期間が重複した場合、一方が支給停止になるルールがあるため、順序を誤ると受給総額が大幅に減ります。この点を個人で把握・管理するのは難しく、サポートを受ける実質的な価値がここにあります。

受給区分の判定＋申請順序の管理——この2点を専門家に任せることで、受取総額が大きく変わります。

退職スマイルの利用条件と相談の流れ

退職スマイルは、社会保険（健康保険・雇用保険）に加入していた退職者であれば、原則として利用できます。

在職中に病気・ケガで連続3日以上休職した経験がある方は傷病手当金の対象になる可能性があります。雇用保険に加入していた方は失業保険の対象です。両方に該当する場合は受給総額が大きくなるため、専門サポートの効果が特に高くなります。

相談の流れは以下のとおりです。

ステップ	内容
①	LINEを追加してアンケートに回答する
②	担当者から退職の経緯についてヒアリングを受ける（無料）
③	受給可能額の診断結果を受け取る
④	申請サポートを希望する場合は、契約後に手続き開始

受給可能額を把握するだけでも、退職後の生活設計が大きく変わります。まず診断を受けてから、退職の手続きを進める順序がおすすめです。

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やってはいけない退職の伝え方4選

退職の伝え方を間違えると、最短でも数週間、最悪の場合は数か月にわたって退職が長引きます。

退職の意思表示は、法律上2週間前までに伝えれば足ります（民法627条）。しかし伝え方を誤ると、トラブルの火種になります。感情ではなく手順で動くことが重要です。

無断欠勤でそのままバックレる

バックレ退職は、損害賠償を請求されるリスクがある違法行為です。

「職場に行きたくない」「電話も取りたくない」という心理は理解できます。しかし引き継ぎを行わなかったことで会社に実害が生じた場合、使用者には損害賠償を請求できる法的根拠があります。

実務上の問題も深刻です。給与の未払い、離職票の交付拒否、雇用保険の手続き遅延——これらが連鎖します。離職票が手元に届かなければ、失業保険の申請ができません。

退職代行は離職票の受け取りも代行してもらえます。給付金を確実に受け取るためにも、バックレは絶対に避けてください。

直属の上司を飛ばして人事に報告する

退職の第一報は、直属の上司に直接伝えるのが社内の秩序として求められます。

「上司が怖い」「相談しても引き止められる」という理由で、先に人事部や上位管理職に報告するケースがあります。しかしこれは、直属の上司からすると「自分を軽視している」という受け取られ方になります。

結果として退職までの数週間〜数か月が険悪な状態になり、離職票や退職証明書の発行に非協力的になられるリスクが高まります。

退職の意思を伝える順序は「直属の上司 → 上司の了承後に人事部」が基本です。

上司への報告は「退職を相談する」という形ではなく、「退職の意思を伝える」として、意思が固まった状態で臨んでください。「相談」の形を取ると、引き止めの余地を与えてしまいます。

同僚への口外が先になるパターン

退職を同僚に先に話すと、意図せず職場全体に情報が広がり、正式な手続きを取りづらくなります。

仲の良い同僚に気持ちを打ち明けたい気持ちは自然です。しかし「あの人が辞めるらしい」という情報が職場に広まると、上司が非公式に状況を把握してしまいます。自分が正式報告する前に呼び出される「先手を打たれる」状況になります。

退職届を提出する前の段階では、職場の誰にも話さないのが鉄則です。信頼できる相手であっても例外にしないことが重要です。

同僚に伝えるのは、直属の上司への報告と退職日の確定後にしてください。

不満をぶつけて引き止めの口実を与える

退職理由を感情的な不満として伝えると、上司に「改善を約束する」という引き止め材料を与えてしまいます。

「給与が低い」「残業が多すぎる」「上司と合わない」——これらを退職理由として正直に話すと、上司は「では来月から改善します」と返す余地が生まれます。たとえ改善が実現しないと分かっていても、交渉の場に引き込まれてしまいます。

「家族の都合」「転職先が決まっている」など引き止めが困難な理由をシンプルに伝えるのが得策です。感情をぶつけることで得られるものはほとんどなく、退職手続きが長引くだけです。

退職の意思が固まった段階で、給付金の申請準備も同時に進めてください。退職スマイルの診断は在職中でも利用できます。

※退職前の情報収集だけでもご利用いただけます。

やってはいけない退職日の決め方3つ

退職日の設定を間違えると、社会保険料の実質的な二重負担、有給休暇の消滅、健康保険の空白期間という三重の損失が発生します。

退職日を「会社に言われた日」や「なんとなく月末」で決めてはいけません。社会保険の仕組みを理解したうえで、自分にとって最も有利な日付を選ぶことが重要です。

月末退職と月途中退職で変わる社会保険料の落とし穴

月途中で退職すると、退職月の社会保険料を実質的に全額自己負担することになる場合があります。

社会保険（健康保険・厚生年金）の資格喪失日は「退職日の翌日」です。4月30日退職の場合、資格喪失は5月1日となり、4月分の保険料は会社と折半で負担されます。

ところが、4月15日退職の場合は異なります。資格喪失が4月16日のため、4月16日以降は国民健康保険と国民年金への加入が必要になります。退職した月の後半分を全額自己負担することになります。

退職日	社会保険料の負担
月末日（例：4月30日）	4月分は会社と折半。5月から全額自己負担
月途中（例：4月15日）	4月後半分を国保として全額自己負担。実質的に二重払い

有給残日数を確認せず退職日を確定する

有給残日数を確認せずに退職日を決めると、取得できなかった有給休暇が消滅します。

有給休暇は退職によって未取得分が消滅する権利です。会社には買い取り義務が原則としてなく、消滅すれば補填もありません。残有給が20日ある場合、退職日を急いで決めると20日分の給与に相当する価値を失うことになります。

退職日を決める前に、人事部のシステムや給与明細で残有給日数を正確に確認してください。

法律上、使用者は有給取得の時季変更権を持ちます。しかし退職が決まっている場合、変更先の時季が存在しないため実質的に取得を拒否できません。会社側が拒否する場合は、厚生労働省「労働基準監督署の相談窓口」への相談も選択肢に入れてください。

転職先の入社日だけで逆算する落とし穴

転職先の入社日から単純に逆算して退職日を設定すると、有給消化・社会保険の継続・引き継ぎのすべてが犠牲になります。

「4月1日入社だから3月31日退職」と単純に決めてしまう人が多くいます。しかし残有給が20日ある場合、3月31日退職に合わせると有給を消化できないまま退職することになります。

転職先に入社日をずらすことが難しい場合は、現職の上司への報告日を早め、有給消化期間を確保した退職日を設定することで解決できます。

前職の退職日と転職先の入社日の間に1日でも空白があると、国民健康保険と国民年金への加入手続きが必要です。数日の空白でも加入義務があるため、市区町村窓口での一時加入をあらかじめ準備してください。

退職日が確定したら、給付金申請のスケジュールも同時に確認しておくことをおすすめします。退職日の設定から給付金申請のスケジューリングまで、退職スマイルの相談窓口でサポートを受けられます。

※利用料は完全無料。退職日が決まる前の相談もお受けしています。

やってはいけない退職を避けるチェックリスト

ここまで解説してきた「お金の損」「伝え方のミス」「退職日の設定ミス」をすべて防ぐための確認リストをまとめます。

退職届提出前と退職日確定前の2段階で使ってください。どちらか一方だけでは抜け漏れが生じます。

退職届提出前の確認5項目

退職の意思を上司に報告する前に、以下の5項目を確認してください。給付金の受給可能額は、この段階で把握しておくことが最も重要です。

• 給付金の受給可能額を確認したか：失業保険と傷病手当金のおおよその受給見込み額を専門家に相談する。受給額次第で退職後の生活設計が大きく変わります。
• 退職理由を「一身上の都合」にまとめられているか：引き止め材料を与えない表現を準備し、感情的な不満は伝えない。
• 特定理由離職者の可能性を確認したか：ハラスメント、月45時間超の残業、著しい職場環境の悪化、健康上の理由が実態にある場合、特定理由として認定される可能性があります。
• 傷病手当金の在職中申請が必要かを確認したか：病気・ケガによる休職歴がある場合、退職前に申請手続きを開始する必要があります。退職後からでは申請できないケースがあります。
• 退職の話を職場の誰にも話していないか：直属の上司への正式報告前に情報が漏れると、手続きが複雑になります。

退職日確定前の確認3項目

退職日を上司と合意する前に、以下の3項目を必ず確認してください。この段階での見落としは、金銭的な損失に直結します。

• 有給残日数を正確に把握しているか：人事部またはシステムで残日数を確認し、全日数を消化できる退職日を逆算する。
• 退職日が月末日になっているか：社会保険料の実質的な二重負担を避けるため、特段の理由がない限り月末日を選ぶ。
• 転職先の入社日との間に健康保険の空白が生じないか：退職日と入社日の間に空白がある場合は、国民健康保険への一時加入スケジュールをあらかじめ確認しておく。

支援機関としての見解
支援機関として退職相談を受ける中で、「チェックリストを確認する前に退職届を出してしまった」という声は少なくありません。給付金の申請漏れ・有給の消滅・社会保険の空白——いずれも、動く順序を変えるだけで防げた損失です。退職を決めたら、まず受給可能額の確認から始めてください。

このチェックリストを活用しながら、給付金申請の準備を並行して進めてください。自分が対象になるかどうかを早い段階で確認しておきたい方は、退職スマイルの無料LINE診断から始めるのがおすすめです。

※利用料は完全無料。退職届を出す前の情報収集だけでもご利用いただけます。

やってはいけない退職に関してよくある質問

退職を前にして浮かびやすい疑問を4つまとめます。給付金の準備タイミングに関わる内容が多いため、退職の意思が固まった段階で確認してください。

最悪の退職タイミングはいつですか？

給付金の受給資格を満たす直前に退職するのが、最もお金の損失が大きいタイミングです。

失業保険には雇用保険の加入期間要件があります。自己都合退職の場合、退職日前2年間のうち12か月以上の加入が必要です。会社都合・特定理由であれば6か月以上が条件です。

加入期間が11か月で退職してしまうと、たった1か月の不足で失業保険が一切受け取れません。退職日を決める前に、ハローワークインターネットサービス「基本手当について」で加入開始日と有給残日数を必ず確認してください。

退職代行を使うと次の転職で不利になりますか？

退職代行の利用が転職先に知られることは、原則としてありません。

退職代行はあくまで退職手続きの代理です。転職先の採用選考で退職代行の利用が調査される仕組みはなく、雇用保険の加入履歴や離職票にも利用は記録されません。

退職代行を使った場合でも、離職票・源泉徴収票・健康保険資格喪失証明書の3点は必ず受け取る必要があります。離職票がなければ失業保険の申請ができません。書類の受け取り代行を含むかどうかを、契約前に退職代行業者に確認してください。

退職を引き止められたら断ってもいいですか？

はい、退職の引き止めを断る権利は法律で明確に保障されています。

民法627条は「期間の定めのない雇用契約は、解約の申し入れから2週間で終了する」と定めています。会社がどれだけ引き止めたとしても、2週間後には法的に退職が成立します。

引き止めに対しては「意思は固まっています」という姿勢を一貫して保つのが最も有効です。退職日と引き継ぎ期間の調整のみを話し合い、退職の意思自体を交渉の対象にしないでください。

引き止めが激しく精神的に消耗している場合は、退職代行の利用を検討する価値があります。

2大給付金はいつから準備を始めればいいですか？

退職の意思が固まった時点で、すぐに準備を始めてください。

傷病手当金は在職中の医療機関への受診実績と待機期間の完成が前提条件です。「退職してから申請しよう」と後回しにすると、条件を満たせず申請できなくなります。

失業保険も、退職後にハローワークへ早期に求職申請するほど受給期間を最大活用できます。申請を1か月遅らせると、その分だけ受給できる日数が実質的に減ります。

【失業保険の受給中に内定が出たときの損しない戦略】

どちらの制度も「知っていた人だけが得をする」性質があります。まず退職スマイルの無料診断で、自分がどの制度の対象になるかを把握してから行動してください。

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この記事は以下の公的情報をもとに、社労士監修のもと作成しています。（情報の確認日：2026年4月）